Статья представляет собой комплексный анализ правоприменительных позиций, которые используются при оценке обоснованности получения налоговой выгоды, и практики их применения арбитражными судами. В результате исследования судебной практики выявлены обстоятельства, которые учитываются при разрешении вопроса о допустимости примененных налогоплательщиком мер налоговой оптимизации, предложена авторская классификация выявленных обстоятельств на три отдельные группы. В результате проведенного анализа автором установлены проблемы, связанные с недостаточностью обобщения судебной практики применения законодательства о налогах и сборах при разрешении споров о получении налоговой выгоды. Практическая значимость исследования состоит в том, что его результаты могут быть использованы для совершенствования налогового законодательства и руководящих разъяснений по вопросам судебной практики.

This article provides a comprehensive analysis of law-enforcement approaches applied in assessing whether a taxpayer’s receipt of a tax benefit is justified, as well as of the practice of their application by commercial courts. An examination of judicial practice has identified the circumstances taken into account when determining whether tax avoidance measures adopted by a taxpayer are permissible. The author proposes a classification of the identified circumstances into three distinct groups. The analysis further reveals problems arising from the insufficient systematization of judicial practice concerning the application of tax legislation in disputes over the receipt of tax benefit. The practical significance of the study lies in the possibility of using its findings to improve tax legislation and judicial guidance on the interpretation and application of tax law.